Am ersten Adventswochenende startet in Freudenberg die Adventszeit mit mehreren Veranstaltungen in der Innenstadt. Vom 27. bis 29. November gibt es an fünf festlich geschmückten Orten ein abwechslungsreiches Programm.
Im Alten Flecken findet in Markt- und Mittelstraße ein Weihnachtsmarkt statt. Im Technikmuseum können Besucher am Samstag und Sonntag traditionelles Kunsthandwerk entdecken. Dort werden auch wieder Spekulatius gebacken.
Ein besonderer Höhepunkt ist am Samstagnachmittag die Einschaltung des nach Angaben der Veranstalter größten Weihnachtsbaums Südwestfalens vor der Villa Bubenzer.
Außerdem zeigt das 4Fachwerk Museum eine Weihnachtsausstellung. Der KulturFlecken Silberstern lädt am Sonntagabend zu einer Party mit Konzert in die Alte Schmiede ein.